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Un mecanismo de reacción: La Alquilación

Tomando de referencia el libro de Química Orgánica de John Ma. Murry:

Entre las reacciones de sustitución electrofílica aromática más útiles en el laboratorio está la alquilación, la introducción de un grupo alquilo en el anillo de benceno, llamada reacción de Friedel-Crafts en honor a sus descubridores. Ésta se realiza al tratar el compuesto aromático con un cloruro de alquilo, RCl, en presencia de AlCl3 para generar un carbocatión electrófilo, R.

alquilacion

Limitantes:

  • Sólo pueden utilizarse haluros de alquilo.
  • Las reacciones de Friedel-Crafts no tienen éxito en los anillos aromáticos, que están sustituidos por un grupo que sustrae poderosamente electrones como el carbonilo (CO) o por un grupo amino (NH2, NHR, NR2)
  • Con frecuencia es difícil detener la reacción después de una sola sustitución.
  • En ocasiones ocurre durante la reacción un rearreglo del carbocatión de alquilo electrófilo, en particular cuando se utiliza un haluro de alquilo primario

Para una versión más detallada, te invito a observar un archivo llamado alquilación, alojado en el siguiente enlace:

 https://onedrive.live.com/?cid=D414F413EAA34295&id=D414F413EAA34295%21108

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