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Isomería: ¿Qué no es igual?

La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que con igual fórmula molecular e iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas, y por ende, diferentes propiedades.

Para Química Orgánica hay dos tipos básicos de isomería: estructural y espacial.

La isomería estructural es una forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos. En este tipo de isomería se pueden presentar modos diferentes: 

Isormería de cadena: Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura

  • Isomería de posición:  Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.


  • Isomería de grupo funcional: Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena.

La isomería espacial se encuentra en aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma forma de la cadena, los mismos grupos funcionales y sustituyentes, ya demás están situados en la misma posición, pero su disposición en el espacio es distinta. Tienen igual forma en el plano y es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos modos distintos:

  • Isomería conformacional: Por ésta se dice que la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre, estos no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversión aún a temperaturas relativamente bajas.
  • Isomería configuracional: No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es la misma, los isómeros no son interconvertibles. Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos, se divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica.
    • Cis-trans: Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

      No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.


    • Isomería óptica: Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Debido a que se debe una gran capacidad de visión espacial, los invito a ver este video:

    •  http://www.youtube.com/watch?v=6613Qw9P3B8


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